史进混江湖的时间比宋江还长，那么，为什么他混不出宋江那么大的名气呢？归结为一句话就是，史进没有宋江会“推销”自己。首先，“圈子”很重要。史进最初也有一个自己的小圈子，那就是他和朱武、杨春、陈达等人组成的“少华山圈”。师傅走了，父亲死了，史家庄再没人管史进，日子过得一个逍遥。听说不远处有伙山贼，整顿村坊，保家护院。
不久陈达来打，被史进KO抓住，后来就搞出不打不相识的剧情，其实当时只是朱武的脱身之计，后来两伙越处越好，礼尚往来多次，却被小人揭发，惹到官府，朱武说：“大郎绑了我们交给官府吧，休连累了你！”，史进见逞英雄的机会来了，哪能放过，同生共死，干他丫的！人也杀了，家也烧了，官府也打了，肿么办，有点儿懵逼，还是找师傅去吧！朱武又留史进一起落草，让史进当老大，史进回绝了：我这样一个清白的人，怎么能跟你落草！！！（从这件事起，其实你已经不清白了，想逞英雄但不想落草，后来宋江一伙差不多也是这样一个过程）。
后来他主动离开了“少华山圈”，非要独自浪迹江湖。其次，“银子”很重要。史进和宋江一样都不缺银子，在书中提到史进流浪江湖时使银子的地方有两处，一次是在渭州时，他在鲁达的要求下，爽快地拿出十两银子帮扶可怜的金翠莲父女，一次是在东平府大量花银子与妓女李瑞兰厮混。有人说宋江在混江湖之前就比史进的名声大得多，这确实也是事实。
但是即使之前二人名气一样，一段时间之后，宋江的名声也会大大超过史进，毕竟宋江与史进相比，要会“推销”自己得多。后记史进这人上了梁山后职务并不高，只有一个先锋使的职务，这或许与他不会处理人际关系有关系，后来史进不满宋江流露出的想接受朝廷招安的想法，与宋江闹翻。但是史进缺乏主见，不知道离开梁山后自己的出路，于是只好跟着梁山好汉去讨伐方腊起义，最后不幸中箭而死。
作为水浒第一个出场的好汉，史进是如何一点点被惯坏的？
水浒英雄第一情种史进严格来说，《水浒传》中是没有爱情的，或者应该说是《水浒传》中没有对于爱情的完完整整的描写。 这并不是说水浒中就没有了爱情。在全书为数不多的写到男女感情的水浒英雄中，有这么一个人，可让人称为“水浒第一情种”，其痴情程度虽无法与真正的情种相提并论，但已是梁山群雄之翘楚了。这个人就是九纹龙史进，《水浒传》中第一个出场的好汉史大郎。
为什么他会成为梁山好汉的排头兵呢？金圣叹曾点评：以名为引，盖因史进寓意“历史在前进”之意。这个说法很有可能。综观全书，史进的形象并不丰满，也不是光芒四射的人物，但确是个真正的侠士，侠义满怀，路见不平拔刀相助，为了一个完全无关的弱者王玉娇，单枪匹马去刺杀无良贺太守，以致身陷囹圄，其侠义之风只有勇救金翠莲怒打镇关西的鲁达可比拟！ 史进不仅是个帅哥，而且武艺出色。
小说里是这么描写史进给人第一印象的：只见空地上一个后生，脱膊着，刺着一身青龙，银盘也似一个面皮，约有十八九岁，拿条棒在那里使。从这里我们可以看出：一，史进皮肤好，脸若银盘，相貌英俊；二，年轻有活力，血气方刚；三，有漂亮的纹身。联系到其父史太公的介绍“请高手匠人与他刺了这身花绣，肩膀胸膛总有九条龙。满县人口顺，都叫他做九纹龙史进。
”以及后文燕青等其他好汉也有文身的现象，可见宋朝时男性以文身为阳刚之美的追求。 但是，这个帅哥史进明显是个鲁男子，母亲死得早，最起码的性启蒙是欠缺的。小说前期的史进，只关心武术方面的事项，对于男女感情，几乎一片空白。书里写到“只说史进回到庄上，每日只是打熬气力；亦且壮年，又没老小，半夜三更起来演习武艺，白日里只在庄射弓走马。
”由此可见，不爱女色，或者说当时他还少不更事，是史进的特点。 这种情况，一直延续到他上了少华山，落草为寇为止。史进上了少华山以后，受到朱武等人的影响，再加上年纪见长，也到了时候，于是慢慢开始接触男欢女爱。像史进这样的男子，是很纯情的，因为未经风月；但也是危险的，因为压抑太久，一动起真情来，往往如泄堤之洪，无法控制，相当盲目。
不幸的是，史进就犯了这样的错误。他爱上了一个窑姐儿，山东东平府一名叫作李瑞兰的娼妓。 男子寻春，女子卖身，在那种社会里本也正常。史进一来俏，二来多金，估计李瑞兰是看上这些。但史进不懂这些，他错把李瑞兰这种风尘女子的甜言蜜语当作真情，并打算与她携手终身；结果他遭到了无情的背叛，差点付出生命的代价。真可叹，一番真情付流水，多情郎君惨遭无情女！宋江攻打东平府，史进非常高兴，因为他认为可以借着这个机会和自己的风尘知己长相厮守了。
