之后，李傕、郭汜大乱关中的时候，陶谦又想联合各地郡守牧伯一起讨伐李傕、郭汜，陶谦做的这一切，看上去是为了大汉，可是实际上，都是为了他自己的名声与地位。果然，不久后，陶谦联合袁术，企图步步蚕食刚刚占据兖州的曹操，他还公然工区兖州的泰山郡一带的土地，不久后其部下又在泰山郡一带杀害曹操的父亲曹嵩。因此，陶谦的一番自己作死的行为，终于招来了祸患。
初平四年（公元193年）秋，曹操替父报仇，第一次进攻徐州，先后攻克十多座城池，陶谦大败，徐州本地百姓和流民被屠杀者数十万人。情急之下，公孙瓒所置青州刺史田楷与刘备前来救援陶谦，最终，曹操粮尽退兵，陶谦得喘息之安，对于刘备的英勇仗义很是感动。可是谁成想，几个月后，兴平元年（公元194年）四月，曹操又来了，徐州各地相继失守，刘备也被击败，此时的徐州五郡，北部几郡连年被曹操破坏，南部广陵郡又被陶谦亲信笮融分裂。
所以，此时的陶谦心力交瘁，自己预料到再也无法处置徐州的烂摊子，竟然想要甩锅回到自己的老家丹阳去避难，因此这时候的陶谦，已经动了让出徐州的念头了。不是他不喜欢徐州，舍得放弃徐州，是因为他的胆略、魄力与心力使得他不敢再留在徐州，也不想在管理徐州，因此，他打算将徐州丢给刘备的念头，此时，出现了。不久后，曹操因为吕布偷袭兖州而退兵，恰巧此时陶谦病重，不久后病逝，因此，在病逝前，他做出了将徐州托付给刘备的举动。
（二）史料原文的记载这件事，在史书中，是有明确记载的，《三国志 蜀书 先主传》中记载为：“谦病笃，谓别驾糜竺曰，非刘备不能安此州也。”意思就是徐州牧陶谦病逝之前，对徐州高级官员糜竺说道，除了刘备，没有人能够真正的使得徐州安定下来啊，故而，在陶谦病逝后，《三国志 蜀书 先主传》中还有一个结果是的记载：“谦死，竺率州人迎先主。
”也就是说，在陶谦病逝后，糜竺率领徐州官员奉刘备为主，请其掌官徐州，在这里，我们可以明确无误的看到，所谓的陶谦让徐州，实际不是陶谦自己不想在掌官徐州，而是他知道自己命不久矣，想要将徐州托付给刘备。另外，在《三国志 蜀书 糜竺传》中也有针对此事的记载，是为：“谦卒，竺奉谦遗命，迎先主於小沛。”这句话的意思是，陶谦病逝后，糜竺奉陶谦的遗命，在小沛迎接刘备成为徐州之主，这句话中尤其是“遗命”这个词，格外需要注意，因为所谓的遗命，出自《国语·晋语四》的记载：“若礼兄弟，晋郑之亲，王之遗命，可谓兄弟。
”在这里，遗命就是遗嘱或者具体地说，是有权势地位的人的最后的行政命令，因此，从《三国志 蜀书 糜竺传》这样的记载，不难发现，陶谦一定是有明确的命令，将徐州托付给刘备的。因此，这件事的真实性，是经得起推敲、毋庸置疑的，陶谦是在徐州纷乱，曹操连续的军事打击下身心俱疲、想要甩锅，又加之自己病重等多重因素的作用下，最终，决定将徐州托付给了刘备的。
